-
آرشیو :
نسخه بهار و تابستان 1405
-
کد پذیرش :
25513
-
موضوع :
شیمی آلی
-
نویسنده/گان :
| مصطفی خواجه دهاقانی
-
زبان :
فارسی
-
نوع مقاله :
پژوهشی
-
چکیده مقاله به فارسی :
سنتز استریکر به عنوان یکی از روش‌های بنیادین و استراتژیک در شیمی آلی، جایگاه ویژه‌ای در تولید آلفا-آمینونیتریل‌ها دارد؛ ترکیباتی که به عنوان پیش‌ماده‌های کلیدی در سنتز آلفا-آمینواسیدها و ترکیبات دارویی و زیست‌فعال شناخته می‌شوند. در این پژوهش، یک روش بهینه‌سازی شده و ساده برای سنتز یک‌گانه (One-pot) آلفا-آمینونیتریل‌ها از طریق واکنش سه جزئی آلدهیدها، آمین‌ها و پتاسیم سیانیددر حضور کاتالیزور اسید بوریک تحت شرایط بدون حلال گزارش شده است. این روش پیشنهادی مزایای متعددی نظیر زمان واکنش کوتاه، بازده بالا 98 درصد)، شرایط عملیاتی ملایم و عدم استفاده از حلال‌های آلی سمی را به همراه دارد. کاتالیزور مورد استفاده در این فرآیند علاوه بر کارایی بالا، قابلیت جداسازی آسان و بازیابی مجدد را داراست که این ویژگی، پایداری فرآیند را از دیدگاه اقتصادی و زیست‌محیطی بهبود می‌بخشد. ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از تکنیک‌های طیف‌سنجی (مانند HNMR1، CNMR 13 و FT-IR مورد تأیید قرار گرفت. نتایج حاصل از این مطالعه نشان می‌دهد که پروتکل ارائه‌شده در مقایسه با روش‌های کلاسیک گزارش‌شده، کارایی بهتری داشته و با اصول «شیمی سبز» کاملاً همخوانی دارد.درپروژه حاضر يک روش عمومي، ملايم و با کارايي بالا براي سنتز آلفاﺁمينو نيتريل‌ها از واکنش آلدهيد ها،ﺁمين‌ها و پتاسيم سيانيد در حضور کاتاليست جامد اسيدي بوريک اسيد بررسي شده است. در اين روش ساده مخلوطي از واکنش دهنده‌ها در دماي اتاق وبراي مدت زمان مشخص توسط همزن مغناطيسی به هم زده شده و پيشرفت واکنش به وسيله TLC دنبال شد. ومنجر به تشکيل محصولات در يک مدت زمان کوتاه با بهره و درجه خلوص بالا گرديد.محصولات واکنش از طريق جدا سازي ساده با بهره بسيار خوب بدست ﺁمد.
-
لیست منابع :
[1] (a) Chakraborty، T. K.; Reddy، G. V.; Hussain، K. A. Tetrahedron Lett. 1991، 32، 7597; (b) Leblanc، J.; Gibson، H. W. Tetrahedron Lett. 1992، 33، 6295
[2] Duthaler، R. O. Tetrahedron 1994، 50، 1539
[3] Heydari، A.; Fatemi، P.; Alizadeh، A.-A. Tetrahedron Lett. 1998، 39، 3049
[4] Kobayashi، S.; Nagayama، S.; Busujima، T. Tetrahedron Lett. 1996، 37، 9221.
[5] De، S. K.; Gibbs، R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005،232.
-
کلمات کلیدی به فارسی :
آلفاﺁمينو نيتريل ها، آلدهيد ها،ﺁمين ها، بوريک اسيد و پتاسيم سيانيد.
-
چکیده مقاله به انگلیسی :
-
کلمات کلیدی به انگلیسی :
- صفحات : 40-46
-
دانلود فایل
( 1.07 MB )
